Knoevenagel-Reaktion

Bei der Knoevenagel-Kondensation wird die CH-Azidität von Malonsäure-Derivaten ausgenutzt. In diesem Falle wird am alpha-C eine Seitenkette verknüpft. Zunächst wird das alpha-C mit einer starken Base, z. B. Natriumethanolat deprotoniert und anschließend in einer S_N2-Reaktion mit der Seitenkette verknüpft. Wird hierbei eine Carbonylverbindung eingesetzt, entsteht E/Z-selektiv ein Olefin. Beim Einsatz von Halogenalkanen entsteht zunächst das einfach substituierte, im Überschuß das doppelt substituierte Produkt. Auf diese Weise können zwei verschiedene Substituenten eingebracht werden, es entsteht eine chirale Verbindung. Technisch wird die Knoevenagel-Kondensation bei der Herstellung verschiedener Barbitursäure-Derivate eingesetzt.

Benannt wurde die Reaktion nach ihrem Entdecker Emil Knoevenagel.

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