Chinon (Chemie)

Chinone bilden eine große und wichtige Gruppe von organischen Verbindungen, den Phenolen, die als Oxidationsprodukte von Aromaten aufgefasst werden können. Häufig meint man mit dem Begriff Chinon in der Chemie die Verbindung 1,4-Dihydroxybenzol (Hydrochinon). Der Name Chinon leitet sich von Chinasäure ab, deren Oxidation zu Benzochinon führt. Vereinfacht kann man sagen, dass Chinone Benzenringe sind, an welchen an mehreren C-Atomen, ähnlich den Ketonen, zwei Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurden. Fast alle Chinone sind giftig.

Durch Dehydrierung des (farblosen) Hydrochinons entsteht das gelb gefärbte 1,4-Benzochinon, in dem kein benzoides Doppelbindungssystem mehr vorliegt, sondern ein (desaromatisiertes) chinoides System.

Inhaltsverzeichnis

1 Herstellung 1.1 Synthese 2 Vorkommen 3 Verwendung

Herstellung

Chinone entstehen im allgemeinen durch Oxidation von Phenolen oder polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Dabei erweisen sich besonders Cer(IV)-Verbindungen (Cerammoniumnitrat) als nützlich. Auch Thalliumtrifluoracetat (TTFA) dient zur Herstellung von 1,4-Benzochinonen. Unter geeigneten Bedingungen kann bei der Oxidation Chinhydron abgefangen werden. Die durchweg gefärbten Chinone sind starke Oxidationsmittel, man unterscheidet 1,2- (genannt ortho-) Chinone und 1,4- (genannt: para-) Chinone (z.B.: Benzochinon, Anthrachinon), deren Oxidationspotential durch andere Substituenten (Halogene, Cyan-Gruppen) noch erhöht sein können.

Synthetisch wichtig sind auch die gegebenenfalls photochemisch ausgelösten Cycloadditions-Reaktionen der Chinone, die zu Cyclobutan-Derivaten, Oxetanen, Käfigverbindungen und Pyranen führen können. Olefine addieren sich z.B. bei Belichtung an das 1,2-Dicarbonyl-System von ortho-Chinonen, das in diesen Fällen als Hetero-1,3-dien-System fungiert (siehe Diels-Alder-Reaktion). Dies geschieht unter anderem unter Bildung von Dioxan-Derivaten (Schönberg-Reaktion).

Durch Ersatz einer Carbonyl-Gruppe durch NH, NOH, N₂ oder CH₂ leiten sich die Chinonimine, Chinonoxime, Chinondiazide und Chinonmethide ab.

Synthese

Vorkommen

In der Natur kommen Chinone besonders häufig in Farbstoffen vor, z.B. denen von Pilzen, in Bakterien, Antibiotika und Blüten. Sie entstehen auch durch enzymatische Oxidation von Polyphenolen. So spielen Chinone z.B. bei der Braunfärbung angeschnittener Äpfel eine wichtige Rolle. Chinone kommen ebenfalls als Elektronenüberträger in der Atmungskette (Ubichinone) und bei der Photosynthese (Plastochinone) vor. Weitere bekannte Chinone sind:

• Hydroxynaphthochinone (in Henna und Walnüssen)
• Echinochrom A, Adrenochrom, Dopachrom
• die Vitamine K (Phyllochinon, Menachinone)

Chinone kommen auch in den Wehrsekreten von Insekten kommen vor, vor allem Benzo- und Toluchinone.

Verwendung

Chinone werden als Oxidationsmittel, Bakterizide und analytische Reagenzien verwendet. Sie entstehen auch als Zwischenprodukt bei Farbstoffsynthesen (siehe auch Alizarin). Auch in Malariaimpfstoffen spielen Chinone eine wichtige Rolle. In der technischen Chemie sind sie vor allem zur Gewinnung von Wasserstoffperoxid über Anthrachinon wichtig.

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